De molen werd opgericht in 1798 als koren- en oliemolen door Jean Baptiste Platteau en lokale brouwer en winkelier uit Balegem. Tegelijkertijd werd ook de nog bestaande molenaarswoning opgetrokken. Een inscriptie in een steen boven de toegangsdeur vermeldt: L’an VII de la r(épublique) – Anno 1798. Andere historische namen zijn “Stenen Molen”, “Molen ten Berg” en “De Grote Kucher”. De twee laatste benamingen houden verband met wijknamen in de onmiddellijke omgeving. De huidige benaming Guillotinemolen zou verwijzen naar dodelijke ongevallen in de molen in 1798 en 1832, en naar de bouwperiode (Franse Revolutie). Zijn lugubere naam dankt hij aan een ongeval in het bouwjaar toen Francis De Groote bij het verlaten van de molen werd geraakt door één van de draaiende wieken. De windmolen bleef in gebruik tot circa 1955.
Bij koninklijk besluit van 18 maart 1975 werd hij beschermd als monument. Het toenmalig gemeentebestuur besloot het lot van de molen in eigen handen te nemen door hem op 17 september 1987 aan te kopen. De restauratie die startte in 1979 verliep, voorzichtig uitgedrukt, helemaal niet naar wens. Fouten stapelden zich op en door tal van complicaties werd de molen pas in 1991 ingehuldigd, al was hij niet echt maalvaardig en derhalve klaar voor een terugkerende, voorspelbare aftakeling
Eind 2012 besliste het gemeentebestuur van Oosterzele een aantal dringende werken uit te voeren daar de molen een acuut gevaar werd voor de openbare veiligheid. Waterschade in de molen veroorzaakte bovendien ook instortingsgevaar voor de zolders. In 2012-2013 werden – in afwachting van een maalvaardige restauratie – de houten kapconstructie, de wieken, de schotelvormige roeden en het staartwerk verwijderd. Recent werd de kap waterdicht gemaakt, de ‘kaduuke’ vloeren vervangen of versterkt en er werd voorzien in een afvoer van het regenwater.
Resultaat: anno 2021 staat de eens zo fiere Guillotinemolen er erg belabberd bij. Maar daar komt nu verandering in. Op voorstel van schepen voor erfgoed Orville Cottenie besliste het college van burgemeester en schepenen van Oosterzele enkele weken geleden om werk te maken van een grondige restauratie en het maalvaardig maken van de Guillotinemolen. Minister voor onroerend erfgoed, Matthias Diependaele, kan zich volledig vinden in dit project, dat Oosterzele als molengemeente terug op de kaart wil/zal zetten. De opmaak van het dossier (2021/2022) wordt dan ook eerstdaags – mede met de hulp van Erfgoed Viersprong – opgestart met het aanstellen van een ontwerper, het oplijsten van de problemen, uitwerken van oplossingen, budgetberekening, enz.
Dit dossier zal vervolgens in 2022/2023 ingediend worden bij het agentschap Onroerend Erfgoed. Daarbij wordt machtiging aangevraagd, een standaardpremie en een oproep om projectsubsidie. Gezien de complexiteit en de specifieke molen-technische werken die nodig zijn, zullen die zeker enkele jaren in beslag nemen. De gemeente engageert zich om het dossier op de voet op te volgen, zodat zo snel mogelijk de eerste onderhoudswerken kunnen uitgevoerd worden. Als alles vlot verloopt zouden de echte restauratiewerken starten in 2023/2024. Op termijn zou Oosterzele derwijze beschikken over 3 maalvaardige, goed onderhouden windmolens (een houten staakmolen en twee stenen molens).
Wat de toekomst van de Guillotinemolen betreft, wil schepen Cottenie – in samenspraak met molenaars, Erfgoed Viersprong en de gemeentelijke diensten – werk maken van een langetermijnvisie voor de nieuwe molensite. Dit met het oog op permanent onderhoud, een gedegen beheer, de ontsluiting en de toeristische validatie van de site.